Квітень 1919
Початок першого Медвинського антибільшовицького повстання під проводом Григорія Пирхавки та Коломійця. До повстання долучилися мешканці Медвина, Ісайок і навколишніх сіл.
6 квітня 1919
Повстанці звільнили Богуслав від більшовиків, ліквідували близько 50 червоноармійців і взяли близько 40 полонених. Українська влада в місті утримувалася до середини травня.
Середина травня 1919
Перше повстання було придушене більшовицькими силами. Частина повстанців продовжила боротьбу проти більшовиків та білогвардійців.
Вересень 1919
Медвинці продовжують збройну боротьбу; цього разу — проти білогвардійських сил.
Середина травня 1920
Після наступу армій УНР та Польської Республіки більшовики були витіснені з Київщини. Медвин знову опинився під українською владою, однак ненадовго.
Літо 1920
Повернення більшовицької влади, посилення продовольчих вилучень і мобілізації до Червоної армії створюють передумови для нового повстання.
19–20 серпня 1920
Медвинці захопили делегацію більшовицьких комуністів, які прибули з вимогами підкоритися владі, сплачувати продподаток і проводити мобілізацію. Делегацію було страчено, після чого оголошено нове повстання.
19–26 серпня 1920
Повстання організовується як окрема сила. Отаманом обрано Хому Сидоренка (Лебедя), начальником штабу — Миколу Василенка, керівником пропаганди — Антіна Митяя.
26 серпня 1920
Проголошення Медвинської республіки — дата, яку подає УІНП; джерела також називають 19 або 20 серпня.
27 серпня 1920
Медвинські повстанці ведуть бої з більшовицькими підрозділами та витісняють їх із панівної висоти біля садків Хабні.
28 серпня 1920
Відбувається великий бій біля садків Круглик і Хабні. Повстанці разом із загонами з Гути та Дмитренок розбивають більшовицьку кінноту й витісняють її за межі села.
29 серпня 1920
До Медвина входять значні сили кінної армії Будьонного. Повстанці відступають до навколишніх лісів, боротьба переходить у підпілля.
28–30 серпня 1920
Після захоплення Медвина більшовицькі війська розпочинають розправи над населенням, пограбування та каральні акції.
12 вересня 1920
Більшовицькі війська оточують і підпалюють Медвин. Знищено близько 600 хат — приблизно третину села; на населення накладено велику контрибуцію.
Вересень 1920
Основні бої за Медвин завершуються. Більшовики встановлюють контроль над селом, а повстанці переходять до підпільної боротьби в лісах.
13 жовтня 1920
У Медвині більшовицький каральний загін захоплює близько 80 молодих чоловіків віком 18–30 років і страчує їх біля Ковтунового ліска. Медвинська трагедія.
Осінь 1920
Підпільну боротьбу на Медвинщині продовжує загін отамана Дмитра Цвітковського.
Листопад 1920
Загін Дмитра Цвітковського зазнає поразки під селом Шаулиха на Черкащині. Повстанці відходять у ліси й продовжують боротьбу.
Зима 1920–1921
Повстанські групи продовжують діяти в лісах Медвинщини та сусідніх районів.
Весна–літо 1921
Повстанська боротьба триває під проводом Дмитра Цвітковського; частина загонів діє на Звенигородщині та Медвинщині.
30 липня 1921
Дмитро Цвітковський і близько 15 козаків здаються більшовикам під амністію. Згодом амністія обертається репресіями проти повстанців.
Вересень 1921
Гине Антін Митяй — бандурист, ідеолог Медвинського повстання, який продовжував боротьбу після основних боїв 1920 року.
Лютий 1922
Залишки медвинських повстанців об'єднуються у групу під проводом отамана Левченка; у групі було близько 20 осіб.
Весна 1922
Загін Левченка вступає в бої з більшовицькими міліцейськими підрозділами в Гірчаковому лісі.
Літо 1922
Більшовики ліквідовують загін Левченка. Цим фактично завершується організована фаза Медвинського антибільшовицького повстання 1919–1922 років.